Keely tiene dieciocho años, vive en una pequeña ciudad y va al instituto con el mismo grupo de personas desde la guardería. Cuando una de sus amigas, la popular Danielle, pierde la virginidad en su fiesta de cumpleaños, Keely piensa que es la única virgen de la clase y esto empieza a preocuparla.

Entonces, un joven universitario increíblemente atractivo empieza a interesarse por ella. Pero ¿qué pasará cuando se entere de que nunca «lo ha hecho»? Para que es no ocurra, Keely traza un plan casi perfecto: pedirle ayuda a Andrew, su mejor amigo, quien puede enseñarle algunos truquillos y prepararla para el gran momento. El plan funcionará mientras sean, por supuesto, amigos, solo amigos. Aunque lo que Keely no sabe es que los planes, a veces, no salen como una espera.

La gente siempre dice: «Espera a estar preparada». Pero ¿cómo sabes cuándo lo estás? Si acostarte con alguien significa exponerte a un corazón roto, al ridículo o al dolor, no sé si estaré preparada algún día.