Después de que el crítico de cine Gene Siskel le preguntara «¿Qué sabes con seguridad?» Oprah Winfrey comenzó a escribir la columna «What I know for Sure» en O, The Oprah Magazine; la pregunta le ofreció una manera de hacer «un balance en su vida» y así, Oprah ha escrito una columna al mes durante los últimos catorce años, en los que se retiró de The Oprah Winfrey Show (el programa de su tipo con mayor audiencia en la historia), puso en marcha su propia cadena de televisión, se convirtió en la única multimillonaria afroamericana de Estados Unidos y recibió un título honorario de la Universidad de Harvard y la Medalla Presidencial de la Libertad.